نام آیوپاک ترکیب f104، ۹-(۴-فلوروفنیل)- a10- هیدروکسی- ۳و۴و۵و۶و۷وa8و۹وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- ۱و۸ (H2)-دی ان^[۱۱]۱ می­باشد.

ترکیب (f104)
در طیف IR این ترکیب، پیک ظاهر شده در cm^-1 ۳۳۱۵ مربوط به ارتعاش کششی O-H فرم توتومری انولی این ترکیب می­باشد. پیک موجود در ناحیه cm^-1 ۳۰۵۰ مربوط به ارتعاش کششی C-H آروماتیک و دو پیک موجود در نواحی cm^-1 ۲۹۶۲ و ۲۸۵۰ مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک می­باشد. پیک ظاهر شده در cm^-1 ۱۷۲۱ مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل می­باشد. (شکل ۱۶ در ضمیمه طیف­ها)
در طیف ^۱H-NMRاین ترکیب، احتمال می­رود پیک چندتایی معادل یک پروتون موجود در ناحیه ppm 18/7 =δ مربوط به هیدروژن‌ حلقه آروماتیک بوده و پیک چندتایی معادل سه پروتون در ناحیه ppm 03/7-86/6 =δ مربوط به پروتون­های حاقه آروماتیک، پیک یکتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 40/4 =δ مربوط به Ha، پیک‌ چندتایی معادل یک پروتون موجود در ناحیه ppm 86/3δ= و پیک پهن معادل چهار پروتون موجود در ناحیه ppm 67/3 =δ و پیک چندتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 96/2 =δ و پیک چندتایی معادل ده پروتون در ناحیه ppm 41/2-6/1 =δ مربوط به هیدروژن‌های دیاستروتاپیک متیلن می‌باشد. (شکل ۱۷ تا ۱۷-ب در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف ^۱۳C- NMR ترکیب f104 در مجموع بیست و پنج پیک مشاهده می‌شود علت مشاهده چندین پیک در ناحیه آروماتیک، کوپلاژ اتم فلوئور با اتم­های کربن حلقه فنیل می­باشد و نیز علت دیگر می ­تواند مربوط به وجود فرم­های توتومری کتو-انول می­باشد.

ترکیب (f104)
پیک موجود در ناحیه ppm 4/205 δ= مربوط به کربن­های کربونیلی، پیک موجود در ناحیه ppm 196δ= و پیک موجود در ناحیه ppm 170 δ= مربوط به کربن­های پیوند دوگانه می‌باشد. پیک‌­های موجود در ناحیه ppm1/168-5/100δ= مربوط به کربن حلقه آروماتیک، و بوده و پیک­های موجود در ناحیه ppm 1/60-1/20 =δ مربوط به کربن­های آلیفاتیک در فرم­های توتومری کتو-انول می‌باشد. (شکل ۱۸ در ضمیمه طیف‌ها).
۳-۱-۷- واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون (۲۸) با سیانوژن برومید و فرمالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
با توجه به نتایج خوب و جالبی که از واکنش آلدهید­های آروماتیک بدست آوردیم در صدد واکنش با آلدهید­های آلیفاتیک نیز برآمدیم.
از واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و فرمالدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب j104 و ۱۰۵ بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (j104)، a10-هیدروکسی- ۳و۴و۵و۶و۷وa8و۹وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- ۱و۸ (H2)- دی اون^۱[۱۲] می­باشد.

ترکیب (j104)
در طیف IR این ترکیب، پیک ظاهر شده در cm^-1 ۳۳۱۵ مربوط به ارتعاش کششی OH فرم توتومری انول می­باشد. دو پیک موجود در نواحی cm^-1 ۲۹۶۲ و ۲۸۵۰ مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک می­باشد. پیک ظاهر شده در cm^-1 ۱۷۲۱ مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل می­باشد. (شکل ۱۹ در ضمیمه طیف­ها)
در طیف ^۱H-NMRاین ترکیب، احتمال می­رود پیک پهن معادل دو پروتون موجود در ناحیه ppm 8/11 =δ مربوط به هیدروژن‌ OH فرم کتو-انول بوده، و پیک پهن معادل چهار پروتون در ناحیه ppm 5/3 =δ مربوط به پروتون­های متیلن که با پیک آب همپوشانی کرده است می­باشد، پیک چندتایی معادل دو پروتون در ناحیه ppm 5/2 =δ که با پیک DMSO همپوشانی کرده مربوط به پروتون­های حلقه هیدرو­فوران و پیک‌ چندتایی معادل چهار پروتون در ناحیه ppm 85/1δ= و پیک­های چندتایی معادل هشت پروتون که با پیک­های DMSO در آب همپوشانی کرده است.مربوط به پروتون­های متیلن در دو فرم کتونی و انولی می‌باشد. (شکل ۲۰ و ۲۰- الف در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف ^۱۳C- NMR ترکیب j104 یازده پیک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود یازده نوع کربن در این ترکیب می‌باشد.

ترکیب (j104)
پیک موجود در ناحیه ppm 9/204 δ= مربوط به کربن‌های a, ، پیک موجود در ناحیه ppm 5/191δ= مربوط به کربن b و پیک موجود در ناحیه ppm 178 δ= مربوط به کربن c می‌باشد. پیک‌ موجود در ناحیه ppm96δ= مربوط به کربن‌ d، پیک موجود در ناحیه ppm 5/90 =δ مربوط به کربن e می‌باشد. پیک­های موجود در ناحیه ppm 2/37-4/16 =δ مربوط به کربن­های متیلن می­باشد.(شکل ۲۱ در ضمیمه طیف‌ها).
۳-۱-۸- واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون (۲۸) با سیانوژن برومید و فتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
با توجه به نتایج خوب آلدهید­های آروماتیک تک عاملی درصدد انجام واکنش با آلدهید­های دو عاملی فتاآلد­هاید، ترفتاآلد­هاید برآمدیم.
از واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و فتالالد­هاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول ترکیبh104 بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (h104) ۵وa10- دی هیدروکسی- ۷و۸وa9وa10و۱۱و۱۲و۱۳وa14وb14- دکاهیدروبنزو [۵و۶] اوکسه پینو [۲و۳و۴- kl ] زانتن- ۱۴-(H5)- اون^[۱۳]۱ می­باشد.

ترکیب (h104)
در طیف IR این ترکیب، پیک ظاهر شده در cm^-1 ۳۲۷۴ مربوط به ارتعاش کششی O-H می­باشد. پیک موجود در ناحیه cm^-1 ۳۰۲۰ مربوط به ارتعاش کششی C-H آروماتیک و دو پیک موجود در نواحی cm^-1 ۲۹۴۸ و ۲۹۰۰ مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک می­باشد. پیک ظاهر شده در cm^-1 ۱۷۲۱ مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل می­باشد. (شکل ۲۲ در ضمیمه طیف­ها)
در طیف ^۱H-NMRاین ترکیب، پیک چندتایی معادل چهار پروتون موجود در ناحیه ppm 18/7-04/7 =δ مربوط به هیدروژن­های حلقه آروماتیک بوده، و پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 62/6 =δ مربوط به H_m پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 52/5 =δ مربوط به H_t پیک چندتایی معادل دو هیدروژن در ناحیه ppm 26/5-21/5 =δ، پیک یکتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 8/4 =δ مربوط به Hc می­باشد. پیک­های چندتایی موجود در نواحی ppm 58/1=δ، ppm 5/2-01/2=δ و ppm 281-72/2=δ مربوط به دوازده پروتون دیاستروتاپیک متیلن­ها می­باشد.(شکل ۲۳ تا ۲۳- پ در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف ^۱۳C- NMR ترکیب h104 بیست پیک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود بیست نوع کربن در این ترکیب می‌باشد.

ترکیب (h104)
پیک­های موجود در نواحی ppm 5/197 و۶/۱۹۷ و ۵/۲۰۵ و ۷/۲۰۵ =δ مربوط به کربن­های a,b,c,d می­باشد. پیک‌ موجود در ناحیه ppm6/144-4/123δ= مربوط به کربن‌(e تا j) می­باشد. همانطور که ساختار مولکول نشان می­دهد، ترکیب BrCN هیچ نقشی در تشکیل این ترکیب نداشته است. مکانیسم تشکیل این ترکیب در طرح ۳-۷ نشان داده شده است (مراجعه شود به صفحه ۵۸ ). پیک موجود در ناحیه ppm 5/112 =δ مربوط به کربن k می‌باشد. پیک موجود در ناحیه ppm 2/101δ= مربوط به کربن l و پیک موجود در ناحیه ppm 2/77 δ= مربوط به کربن m می‌باشد. پیک‌ موجود در ناحیه ppm3/65-7/19δ= مربوط به کربن‌(n تا s) می­باشد. (شکل ۲۴ در ضمیمه طیف‌ها).
۳-۱-۹- واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون (۲۸) با سیانوژن برومید و ترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش ۱و۳- سیکلو­هگزان­دی­اون با سیانوژن برومید و ترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید وسیانوژن برومید در حلال متانول ترکیب i104و ۱۰۵ بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (i104)، ۹و’۹-( ۱و۴- فنیلن) بیس(۸- هیدروکسی- ۲و۳و۴و۵و۶و۹- هگزا هیدرو- ۱- اون)^۱[۱۴] می­باشد.

ترکیب (i104)
در طیف IR این ترکیب، پیک ظاهر شده درناحیه حدود cm^-1 ۳۵۰۰مربوط به گروهای OH می­باشد.پیک ظاهر شده در ناحیه cm^-1 ۳۰۹۵ مربوط به ارتعاش کششی C-H آروماتیک می­باشد. دو پیک موجود در ناحیه cm^-1 ۲۹۵۰و ۲۸۷۴ مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک بوده و پیک ظاهر شده در cm^-1 ۱۷۱۹ مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل می­باشد. (شکل ۲۵ در ضمیمه طیف­ها)
در طیف ^۱H-NMR این ترکیب به نظر می­رسد که بیش از یک ترکیب وجود دارد، زیرا در ناحیه ppm 89/9 =δ و ۹۱/۹ =δ دو تا پیک به گروه ­های عاملی OH دیده می­شوند که از نظر مقدار با یکدیگر متفاوت هستند. وقتی ناحیه آروماتیک را می­بینیم حداقل سه یا چهار نوع دوتایی مشاهده می­گردد (که انتگرال آن­ها با یکدیگر متفاوت است)، که نشان­دهنده حداقل دو یا سه تا ترکیب می­باشد.
پیچیدگی طیف ^۱H-NMR در ناحیه آلیفاتیک این ترکیب نیز مؤید این نکته می­باشد. (شکل ۲۶ تا ۲۶- ت در ضمیمه طیف­ها).
در طیف ^۱۳C- NMR ترکیب i104 سی و یک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود سی و یک نوع کربن در این ترکیب می‌باشد. در طیف ^۱۳C-NMR این ترکیب نیز حداقل شش تا پیک کربونیل دیده می­ شود و تعداد زیاد پیک­ها در ناحیه کربونیل نیز مؤید وجود چند تا ترمیب با قطبیت نزدیک به هم می­باشند. تلاش برای اثبات کامل ساختار این ترکیب هنوز ادامه دارد.و فعلا ساختار j104 برای آن پیشنهاد گردیده است. (شکل ۲۷ در ضمیمه طیف­ها)

(( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. ))

۳-۲- واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون (۲۸) با سیانوژن برومید در غیاب آلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول طی مکانیسم زیر ترکیب (۱۰۵) (نمک) بدست می‌آید.
نام آیوپاک این ترکیب نمک سدیم ۲- برومو- ۱و۳- سیکلوهگزان­دی­اون^۱[۱۵] می­باشد.