۱-۴-۱-۲-کاربرد کوئینوکسالینها در صنعت
امروزه فرایند دفع فاضلابها بخش سختی از فرایند صنعت را تشکیل میدهد. جداسازی موثر یونهای فلزی به وسیله استخراج حلال از مواد زائد صنعتی یا از مواد خام به عنوان رایج ترین روش استفاده مهمی دارد. مشتقات کوئینوکسالین معمولا˝ بهعنوان کی لیتهای شیمیایی مورد بررسی قرارگرفته اند و به طور گستردهای به عنوان معرفهای تجزیهای در تعیین یونهای فلزی به وسیله جداسازی مایع- مایع مورد استفاده قرار گرفته اند.
برخی از آنیونهای محلول در آب، موجب بیماریهای خطرناکی در بدن میشوند که گیرندههایی مانند ترکیب۱۳، دی پیرولیل کوئینوکسالین باعث جدایی این مواد از آب می شوند ]۵۰[.
۱۳
۱-۵- سنتز کوئینوکسالین ها
به دلیل خواص زیست شناختی قابل توجه کوئینوکسالین ها، روش های ساده و بسیار گسترده ای برای سنتزشان وجود دارد که تعیین مسیر واکنش وابسته به نوع مواد اولیه می باشد. برخی از این روش ها بررسی می شوند.
(( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. ))
۱-۵-۱- واکنش های حلقه زایی درون مولکولی
الف– واکنش هیدروکسیل آمین با N- (سیانو متیل ) ۲،۱- فنیلن دی آمین[۳] ]۵۱[. شمای (۱-۵)
شمای ۱-۵- حلقه زایی درون مولکولی N- (سیانو متیل)۲،۱- فنیلن دی آمین
ب - از واکنش۳ فلورئورو آنیلین[۴] با اتیل گلی اگسالیل کلراید و در ادامه با انجام واکنش نیتراسیون حدواسط ۳۳ به دست می آید و سپس با روی آمونیوم کلراید واکنش داده و ترکیب ۶- فلوئورو دی–N هیدروکوئینوکسالین ۲،۳- دی اون حاصل می شود ]۵۲[. شمای (۱-۶)
۳۳
شمای ۱- ۶- حلقه زایی ۳- فلورئورو آنیلین با اتیل گلی اگسالیل کلراید
۱-۵-۲- استفاده از کتون ها. ]۵۳[ شمای (۱-۷)
شمای ۱-۷- سنتز کوئینوکسالین با بهره گرفتن از دی کتون
۱-۵-۳- استفاده از ۳،۱- دی کتون ها ]۵۴[. شمای (۱-۸)
شمای ۱-۸- تراکم ۳،۱- دی کتون ها با دی آمین
۱-۵-۴- استفاده از آلکین ها ]۵۵[. شمای (۱-۹)
شمای ۱-۹- اکسیداسیون آلکین و سپس تراکم دی کتون با دی آمین
۱-۵-۵- استفاده از دیازپین ها
با انجام یک واکنش اکسیداسیون نوری بر روی ۲- متیل ۴- فنیل- ۱،۵- بنزو دیازپین[۵]به کوئینوکسالین مورد نظر رسیدند ]۵۶[. شمای (۱-۱۰)
شمای ۱-۱۰- واکنش بر روی ۲- متیل ۴- فنیل ۵،۱- بنزودیازپین
۱-۵-۶- استفاده از اپوکسایدها ]۵۷ [. شمای (۱-۱۱)
شمای ۱-۱۱- واکنش اپوکسید ها با ۱،۲- فنیلن دی آمین
۱-۵-۷- واکنش بین ۲،۱-دی آمین و ۲،۱-بیس الکترون دوست[۶]
الف – تراکم ۲،۱-دی آمین با ۲،۱- دی کتون ها ]۵۸[. شمای(۱-۱۲)
این روش رایج ترین روش برای تهیه مشتقات کوئینوکسالین می باشد.
شمای ۱-۱۲- تراکم ۱،۲-دی آمین ها با۱،۲- دی کتون ها
از کاتالیزگر های زیر هم برای انجام این واکنش استفاده شده است.
سولفات مس۵ آبه ]۵۹[،ید]۶۰[، نمک سولفات پلی آنیلین ]۶۱[، InCl3 ]۶۲[،Proline Zn/L- ]63[، CAN (سریک آمونیوم نیترات) ]۶۴[ و Sulfamic acid/MeOH ]۶۵[.
ب – واکنش α- برمو کتون ها با ۲،۱- فنیلن دی آمین به وسیله ی ۱،۴- دیازابای سیکلو]۲،۲،۲[ اکتان (DABCO) ]66[. شمای (۱-۱۳)
شمای ۱-۱۳- واکنش α- برمو کتون ها با ۲،۱- فنیلن دی آمین
این واکنش با معرف هایی دیگر مثل β – سیکلو دکسترین درآب در ۷۰ درجه سانتیگراد وهمچنین با پلی اتیلن گلیکول در۸۰ درجه سانتیگراد انجام شد]۶۷و۶۸[.
ج - α- هیدروکسی کتون ها با ۲،۱- فنیلن دی آمین ها [ ۶۹[. شمای (۱-۱۴)
شمای ۱-۱۴- واکنش بین ۱،۲- دی آمینو و α- هیدروکسی کتون
این واکنش در مجاورت کاتالیزگر(OAc)2 Pd نیز انجام می شود ]۷۰[.
د – واکنش بین ۲،۱-دی آمین ۴- متیل بنزن و کوئینوکسالینیل گلایو کسال اکسیم ها ]۷۱[. شمای (۱-۱۵)
شمای ۱- ۱۵- تراکم ۲،۱- دی آمین ها با ۲،۱- دی کتون ها
ه– تهیه مشتقات کوئینوکسالین به وسیله ی نین هیدرین و ۲،۱ -فنیلن دی آمین ها و۴- هیدروکسی پیرولین]۷۲[. شمای (۱-۱۶)
